Олег (в крещении — Иаков) Иванович, единственный сын рязанского князя И. Александровича (умер в 1351 г.) и неизвестной. Крестильное имя дано в честь апостола Иакова, брата Спасителя (умер около 63 г. от P. X.). Из Рязанских Рюриковичей.
Дата и место его рождения неизвестны. По мнению некоторых историков, родился в конце 1336 г. — начале 1337 г. Впервые в источниках Олег упоминается 22 июня 1353 г., когда «взяша Рязанци Лопасну»; князь был «тогда еще младъ».
В 1365 г., вместе с двоюродным братом, пронским князем Владимиром Дмитриевичем и князем Титом Мстиславичем Козельским после жаркой битвы разбивают у Шишевского леса на р. Войне (по М.Н. Тихомирову — лес на речке Шиш, одного из притоков Тырницы, правого притока Оки) ордынского мурзу Тагая, который пришел в Рязанскую землю и сжег Переяславль.
В начале декабря 1371 г. великий князь Дмитрий Иванович посылает на него рать; 14 декабря Олег проигрывает битву при Скорнищеве (в трех верстах к северо-западу от Переяславля-Рязанского; ныне поселок Канищево, пригород Рязани) и бежит «едва въ малѣ дружинѣ»; на его престол садится пронский князь Владимир Дмитриевич. В начале следующего года Олег приходит ратью на Рязань и прогоняет князя Владимира. Вскоре, в том же году, они мирятся и в московско-литовском договоре от июля 1372 г. выступают как союзники.
В середине 70-х гг. Олег Иванович сохраняет нейтралитет в борьбе Москвы с Тверью, о чем свидетельствует договорная грамота великого князя Дмитрия Ивановича с князем Михаилом Тверским от 1 сентября 1375 г. В ней Олег назначается третейским судьей в спорных делах между Московским и Тверским князьями.
В августе 1377 г. ордынский царевич Арапша (умер после 1378 г.) разоряет Переяславль-Рязанский, причем, Олег попадает было в плен, но, весь израненный стрелами, вырывается и убегает. Ровно через год, в конце августа 1378 г., после поражения при р. Вожи (правом притоке Оки, около г. Рязани) остатки войска ордынского воеводы Бегича «изгономъ» берут его столицу, а сам Олег с дружиной бежит за Оку.
В августе 1380 г., во время приготовления ордынского темника Мамая (убит в 1381 г.) к большому походу на Москву, Олег становится его союзником против великого князя Дмитрия Ивановича. Посылает к Мамаю и к литовскому князю Ягайле (Владиславу) Ольгердовичу (из Гедиминовичей; умер 1 июня 1434 г.) своего боярина Епифания Кореева для совещания о совместных действиях против великого князя Дмитрия. С целью устрашения московского князя посылает к нему «вѣсть лестную» о нашествии Мамая и Ягайлы. Одновременно князь Олег направляет «выход» и вспомогательный отряд Мамаю.
Той же осенью, после Куликовской битвы, великий князь Дмитрий Иванович Донской, узнав о его пособничестве татарскому хану, намеревается послать на него свою рать. Приехавшие в Москву рязанские бояре сообщают, что Олег, узнав об этом, бежал с семьей и приближенными «на рубежь Литовьскый».
Новая татарская угроза возникает в конце лета 1382 г., когда хан Тохтамыш (умер в 1406 г.) с большим войском переправляется через Волгу и устремляется к Москве. Олег встречает хана за рязанскими пределами, показывает ему «вся Броды на рецѣ Оцѣ» и тем самым, по замечанию летописца, «хотяше бо добра не намъ, но своему княжению помагаше».
В начале сентября того же года, на обратном пути от Москвы, хан Тохтамыш опустошает его волость; и Олег «то видѣ и побѣже». Великий князь Дмитрий также не остается в долгу. В конце осени того же года он посылает свою рать на Рязань в отместку за его помощь хану и «землю всю до остатка взяша и огнемъ пожгоша и пусту сотвориша, пуще... татарьскые рати».
В субботу 25 марта 1385 г. Олег Рязанский «изгономъ» захватывает г. Коломну и уводит в Рязань наместника Александра Андреевича Остея (из Ратшичей) и бояр великого князя. В ответ Дмитрий посылает против него войско во главе со своим двоюродным братом, князем Владимиром Андреевичем, однако успеха тот не добивается.
В «Филипово говѣние» (непереходящее начало поста 14 ноября. — Д.В. Донской) того же года к нему приезжает преподобный игумен Сергий Радонежский (умер 25 сентября 1392 г.) с посреднической миссией и склоняет его к миру с Москвой. В декабре Олег заключает «миръ вечный» с великим князем Дмитрием. Впоследствии этот мир скрепляется браком дочери Дмитрия Донского, Софьи, и сына князя Олега, Федора, и длится более 10 лет.
Летом 1396 г. Олег осаждает г. Любутск, но великий князь московский Василий Дмитриевич посылает к нему и «отведе его от Любутьска». В ответ, осенью того же года, «о Покровѣ» (после 1 октября — Д.В. Донской), великий князь литовский Витовт (из Гедиминовичей; умер 24 (или 27) октября 1430 г.) нападает на его княжество и опустошает ее большими силами. Причем разорение было таковым, что, по выражению летописца, «кровь пролиавъ, аки воду, Рязянскиа земли».
В августе 1401 г. он помогает своему зятю, князю Юрию Святославичу, отвоевать у великого князя литовского Витовта г. Смоленск.
Олег Иванович умирает 5 июля (по другим данным, июня) 1402 г., причем летописцы отмечают, что за три месяца до его смерти, в марте, появилась «на небесѣ, звѣзда хвостата (комета Галлея. — Д.В. Донской), на западѣ».
Приняв незадолго до смерти монашество с именем Иоаким (по другим данным, Иона) князь был похоронен в 18 верстах от Рязани в монастыре Рождества Святой Богородицы (при впадении р. Солотче в Оку), в церкви Покрова Святой Богородицы. В 1770 г. из-за последствий берегового оползня мощи его переносят в склеп соборной церкви Рождества Святой Богородицы.
Князь был женат на Евфросинии (в иночестве — Евпраксия, умерла 5 декабря 1405 и погребена рядом с мужем). По преданию, она была дочерью какого-то татарского князя. Олег оставил детей: Федору, дочь (супругу князя Владимира Дмитриевича), Агриппину (супругу козельского князя Ивана Титовича), Анастасию (в первом браке супругу друцкого князя Дмитрия Васильевича (умер после 1372 г.), а во втором — северского князя Корибута-Дмитрия (умер после 1404 г.); из Гедиминовичей), дочь (супругу князя Юрия Святославича) и Родослава (умер 14 ноября 1407 г.).
