Помимо похода главных сил русской армии на Ригу командование назначило еще несколько направлений атаки на шведские земли. Наиболее крупные силы выделялись для похода в северную часть остзейских провинций. Полк Новгородского разряда должен был собраться во Пскове под началом боярина кн. А.Н. Трубецкого и его «товарищей» – воевод, которые хорошо зарекомендовали себя в первых государевых походах (1654 – 1655 гг.), действуя также на отдельном, «особом» от главных сил ТВД. Кстати, воеводы сохранили в своем распоряжении некоторые отряды былого «Особого Большого полка» 1654 – 1655 гг. – пятую «тысячу» рейтарского строя (900 рейтар полковника Д.Д. Фонвизина) и корпорацию темниковских мурз, татар и новокрещенов (свыше 600 человек), – а также приказ московских стрельцов (470 человек). Прикрывая с севера действия главной царской армии, полк кн. Трубецкого должен был захватить Юрьев Ливонский (Дерпт) и окрестные замки, а затем овладеть Нарвой. Впрочем, осадные работы полагалось вести исключительно за счет ресурсов Новгородского разряда – городовых стрельцов, поселенных солдат и драгун, а также тяжелых орудий из Новгорода и Пскова1. Это важное ограничение указывает на второстепенный характер данной операции – как и синхронных ей походов в Ижорской земле и Карелии.
Шведским главнокомандующим в Прибалтике и Финляндии являлся граф Магнус Габриэль Делагарди, который в 1656 г. осуществлял руководство войсками в Лиф- и Эстляндии из Риги. В начале лета он направил на границу с Псковской землей, к пасу Киррумпае (Керепеть), обсервационный корпус генерал-майора Э. Стрейф фон Лауэнштейна (до 1200 человек). Рядом замок Нейгаузен (Новгородок Ливонский), находившийся в плачевном состоянии, был обеспечен гарнизоном из 60 человек под командой В. Адеркаса; в Адзель (Говье) на усиление Стрейф отправил 24 человека. В Юрьеве Ливонском шведские власти представлял ландсхевдинг Ларс Флемминг, имевший у себя в гарнизоне 600 человек, а также около 1500 вооруженных горожан. Работы над ремонтом городских укреплений начались в Дерпте только весной 1656 г. и к началу осады не были закончены. Финские солдаты полка Кескуля, долго не получая денежного жалования, просили милостыню по улицам города2. Речной путь из Чудского озера к Дерпту (по реке Эмбах или Амовже) контролировал замок Кастерсканц (Кастер) с небольшим гарнизоном. Из приморских городов в Пернове находился полк А. Дюмурье (до 700 шотландцев), а рота пехоты обороняла Ревель. Нарва и Ивангород относились уже к Ингерманландии, причем Нарва являлась резиденцией ее генерал-губернатора – Густава Эвертссона Горна. Эти города защищало 1400 человек финской пехоты; 29 июля гарнизон Нарвы был усилен еще одним полком (800 человек), переброшенным морем из-под Данцига.
После сбора главных сил в Новгороде кн. Трубецкой в июне 1656 г. выдвинулся во Псков, а затем 8 июля на самую границу со Швецией к Псково-Печерскому монастырю (на р. Пимжу или Пиузу). Здесь полк Новгородского разряда достиг численности 6000 человек, в том числе 3000 пехоты (солдат и стрельцов). Первый бой передовых отрядов произошел 8.07 недалеко от Нейгаузена. В середине июля кн. Трубецкой перешел границу и 20 числа осадил Нейгаузен, который на следующий день капитулировал. Затем основные силы двинулись к Дерпту и осадили его 28 июля; сводный отряд окольничего С.А. Измайлова (до 2000 человек конницы) 2.08 отправился преследовать корпус Стрейфа.
Стрейф был вынужден, отступая вдоль р. Аа, разбросать отдельные отряды по крепостям – в Дерпт, Анзель, Ронненбург и т.д. В бою 7 августа 1656 г. в пяти милях от Вольмара он сумел отбить нападение отряда Измайлова, причем сам окольничий был ранен, но зато шведы потеряли весь обоз. На воеводское место раненого С.А. Измайлова в августе прибыл его сородич – стольник Л.Т. Измайлов. Стрейф отправил лучшие части конницы и драгун в Ригу, а сам с отрядом двинулся на север для соединения с эстляндским ополчением.
Чтобы очистить водный путь к Дерпту по р. Эмбах, к замку Кастер из полков кн. Трубецкого был послан отряд С.С. Горчакова (до 1000 человек). Шведский гарнизон, который насчитывал 40 солдат и 50 крестьян, отказался капитулировать, и 8.08 Кастер был взят штурмом. В нем разместился гарнизон из 200 человек солдат и стрельцов.
В армию кн. Трубецкого еще весной 1656 г. планировалось мобилизовать 4000 заонежских поселенных солдат и драгун. Однако правительство переоценило мобилизационные возможности Заонежских погостов, к тому же часть солдат пришлось оставить на рубеже Новгородской и Ижорской земель. Чтобы восполнить этот недостаток, из Полоцка и других гарнизонов Литвы под Юрьев были переброшены два старых заонежских полка (менее 1000 человек). Численность конницы к концу осады достигла 5500 человек. Большие трудности возникли с тяжелой артиллерией, которой во Пскове и Новгороде оказалось явно недостаточно для эффективной осады. Стрельцы царского войска повели подкопы под стены крепости, но шведы успешно боролись с ними. И все же из-за надежной блокады положение Дерпта к осени стало критическим по причине нехватки продовольствия.
В Эстляндии с началом боевых действий начался сбор войск по принципу «росдинста» (rossdienst) – дворяне были обязаны выставить определенное число конных и пеших воинов с оружием с одной «службы». Они составляли элитное подразделение – Дворянское знамя губернии. Кроме того, проводилась поголовная мобилизация крестьян в местах близких к району боевых действий. Тем не менее собрать сколь-нибудь значимый корпус удалось только к середине августа. Генерал-майор Бенгт Классон Горн, назначенный губернатором Эстляндии, прибыл в Ревель морем 31.07 в сопровождении полка финской пехоты из-под Данцига (600 человек). Он добился у эстляндского ландтага нового призыва пехоты и рейтар в Дворянское знамя и объявил общий сбор у Вейсенштейна (Пайды). К 15.08 там и около Обер-Палена (Пыльцома) сосредоточилось до 2000 человек (в том числе около 700 человек регулярных войск). С этими силами Б. Горн двинулся было к Дерпту, однако при известии о переходе значительной части русского осадного корпуса на северный берег Эмбаха отвел войска к Обер-Палену. В конце августа сводный полк кн. С.Р. Пожарского выдвинулся по ревельской дороге, но, обнаружив шведов на труднодоступной позиции у мельницы Пиба, вернулся к Юрьеву Ливонскому.
В сентябре возникла угроза нового похода шведов для деблокады Юрьева. В связи с этим кн. С.Р. Пожарский выдвинулся на север и атаковал шведские позиции сначала на р. Пибе, затем в засеке на обер-паленской дороге и, наконец, под самим Обер-Паленом (17.09 – 21.09). Оставшиеся там части шведов были рассеяны, под Обер-Паленом сожжен посад, и шведам пришлось отказаться от новых попыток прорыва к Дерпту. В начале октября 1656 г. войскам кн. Трубецкого сдался гарнизон Адзеля (Говьи). Для обороны замка было оставлено 90 ратных людей, которые уже в течение октября отразили два нападения шведских отрядов.
Тем временем под Ригой царь принял решение снять осаду и отвести войска к Полоцку. Чтобы уберечь полк Новгородского разряда от удара в тыл, уже 26 сентября кн. Трубецкому было разрешено снять осаду Юрьева и попытаться овладеть Нарвой – в надежде на внезапность нападения. В разгар своего отступления (13.10) Алексей Михайлович отправил указ об окончании кампании и отводе войск ко Пскову и Новгороду. Однако к тому времени гарнизон, исчерпав возможности сопротивления, заключил почетную капитуляцию и во главе с Л. Флеммингом ушел в Ревель (12.10). Взятие Юрьева Ливонского было с ликованием встречено в царской ставке, удрученной неудачей под Ригой и сложностями Виленских переговоров.
Боярин кн. Трубецкой, сославшись на недостаток пехоты, отказался продолжать поход на Нарву и 2 ноября 1656 г. ушел из крепости с большей частью своих войск. Для ее обороны он оставил стольника Л.Т. Измайлова с отрядом из 2000 стрельцов и солдат. Гарнизон Адзеля был усилен до 200 человек. В декабре Измайлов стал вторым воеводой при боярине кн. И.А. Хилкове, которого перевели в Юрьев Ливонский из Пскова.
Из Пскова кн. Трубецкой отпустил оставшихся заонежских солдат и драгун на Олонец, темниковских татар – в Мещерскую землю, а затем распределил по пунктам обороны конницу и рейтар Новгородского разряда (на зиму 1656 – 1657 гг.). В распоряжение псковского осадного и полкового воеводы поступали помещики Псковского, а также, по переменам, Луцкого и Торопецкого уездов; новгородцы Водской и Шелонской пятин с солдатами Сомерской волости направлялись для обороны «острожков» по рубежам Новгородской и Ижорской земель; новгородцы остальных пятин служили в Новгороде, по переменам, по два месяца. Половина рейтарского полка Д.Д. Фонвизина была оставлена во Пскове, а вторая поступила в распоряжение воеводы Великого Новгорода3.
Таким образом, в результате кампании 1656 г. в Эстляндии в руках царских войск оказалась значительная территория, ограниченная крепостями Кастер, Дерпт, Адзель и Нейгаузен. Однако для выполнения всего замысла кампании сил одного Новгородского разряда оказалось явно недостаточно: осада Дерпта из-за нехватки артиллерии затянулась до глубокой осени, и начинать новую операцию – осаду Нарвы – в преддверии зимы было бессмысленно. Тем более что крепость эта по сравнению с Дерптом обладала гораздо более мощными укреплениями и гарнизоном. По окончании похода командование довольно грамотно организовало систему обороны Новгородской и Псковской земель, что сказалось впоследствии на течении всей войны.